เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด น้องใหม่ของพรีเมียร์ลีก ฤดูกาล 2019-20 ต้องเจอกับความผิดหวังอีกครั้ง เมื่อถูก อาร์เซน่อล บุกมาเอาชนะได้ถึงถิ่นบรามอล เลน ด้วยสกอร์ 2-1 ใน เอฟเอ คัพ รอบก่อนรองชนะเลิศ เมื่อคืนนี้ โดยนับเป็นความพ่ายแพ้ 3 เกมติดต่อกัน และเป็นเรื่องน่าห่วงสำหรับคริส ไวล์เดอร์ อย่างแน่นอน
หลังจากเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดเริ่มต้นทำผลงานในพรีเมียร์ลีกได้อย่างยอดเยี่ยมในฤดูกาลนี้ จนขึ้นมามีลุ้นกับการไปเล่นฟุตบอลยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ลีก ฤดูกาลหน้า แต่เป็นไวรัสโควิด-19 ที่ทำให้เกมการแข่งขันต้องถูกเลื่อนมาตั้งแต่เดือนมีนาคม จนกระทั่งกลับมาแข่งขันอีกครั้งในเดือนพฤษภาคมที่ผ่านมา
เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดกลับมาแข่งขันอีกครั้ง โดยได้บุกไปเยือนแอสตัน วิลล่า อีกหนึ่งทีมน้องใหม่ที่เพิ่งจะเลื่อนชั้นมายังลีกสูงสุดพร้อมกัน แต่ชะตากรรมต่างกัน เมื่อทีมของดีน สมิธ รั้งรองบ๊วยของลีก ต้องลุ้นหนีตกชั้นอย่างหนัก ทีมของไวล์เดอร์ทำประตูในเกมนี้ได้ แต่กลับไม่ได้ประตูเมื่อสัญญาณโกลไลน์ใช้งานไม่ได้ขึ้นมาทั้งที่ลูกบอลอยู่หลังเสา ก่อนที่ผู้มีส่วนกับความรับผิดชอบจะออกมาแถลงการณ์ขอโทษต่อเรื่องดังกล่าว แต่สุดท้ายก็ไม่สามารถแก้ไขผลการแข่งขันที่จบลงด้วยผลเสมอ 0-0 ได้
แต่อย่างไรก็ตาม เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดยังต้องเจอกับความผิดหวังอย่างต่อเนื่อง เมื่อทีมบุกไปแพ้นิวคาสเซิ่ล ยูไนเต็ด และแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ด้วยสกอร์ 3-0 เหมือนกัน และทำให้ทีมไม่สามารถทำประตูได้เลยในช่วง 3 เกมท้าย นับเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่เดือนกันยายน ปี 2013 ที่เกิดขึ้น จนทำให้ทีมหล่นมาอยู่ในอันดับที่ 8 ของตารางคะแนนพรีเมียร์ลีก เก็บได้ 44 คะแนน จากการลงสนามไป 31 เกม มีคะแนนห่างจากเชลซี อันดับที่ 4 อยู่ 10 คะแนนด้วยกัน
เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดยังมีโอกาสเปิดบ้านเพื่อรับการมาเยือนของอาร์เซน่อลของมิเกล อาร์เตต้า ที่อยู่ในอันดับที่ 9 ของตารางคะแนน และมีคะแนนน้อยกว่าทีมอยู่ 1 คะแนนเดียวกัน นับว่าเป็นโอกาสที่ดีที่ทีมจะเรียกความมั่นใจกลับมาได้ แต่สุดท้ายทุกอย่างก็ยังไม่เป็นใจอีก แม้ว่าทีมจะมีโอกาสที่ดีหลายครั้งในการทำประตู เมื่อทีมของอาร์เตต้ามีปัญหาในเกมรับอย่างชัดเจน แต่กลายเป็นเซบายอสที่ดับความหวังในการลุ้นต่อไปของเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด
สุดท้ายแล้ว กับการลงเล่น 4 เกมในรอบ 11 วันของเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด ยังคงต้องดำเนินต่อไป เมื่อทีมจะได้เจอกับงานหนักในเกมต่อไป คือการเปิดบ้านรับการมาเยือนของท็อตแน่ม ฮ็อตสเปอร์ส ในคืนวันพฤหัสบดีนี้ ซึ่งเป็นทีมที่ลุ้นอันดับในการไปเล่นฟุตบอลยุโรปโดยตรง และถือว่าในช่วงเวลาที่เหลือจะเป็นตัววัดผลงานในการคุมทีมของไวล์เดอร์ด้วยเช่นเดียวกัน แม้ทีมจะทำผลงานมาได้ไกลเกินกว่าที่คาดเอาไว้แล้วก็ตาม