แฮร์รี่ เคน เปิดรับการเซ็นสัญญาฉบับใหม่กับ ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ หลังจากที่มีการเจรจาระหว่างกองหน้ากับสโมสรมาอย่างต่อเนื่อง โดยในตอนนี้ แฮร์รี่ เคน กำลังจะเข้าสู่ปีสุดท้ายของสัญญาหลังจากสิ้นสุดฤดูกาล และเขาก็มีข่าวที่จะย้ายไปร่วมทีม แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ในช่วงซัมเมอร์ของปีนี้ด้วย แต่ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด อาจจะต้องผิดหวังหลังจากที่ ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ ได้มีการเจรจากับเอเยนต์ของ แฮร์รี่ เคน ไปแล้ว 2 ครั้งเกี่ยวกับเรื่องอนาคตของนักเตะกับสโมสรในระยะยาว
จานลูก้า ดิ มาร์ซิโอ นักข่าวชื่อดังชาวอิตาลีได้ออกมาเปิดเผยว่า “มีการประชุมและพูดคุยกันถึงสองครั้งระหว่าง ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ และเอเยนต์ของ แฮร์รี่ เคน และการประชุมกันทั้งสองครั้งนี้ยังได้รับการยืนยันด้วยว่า แฮร์รี่ เคน พร้อมที่จะต่อสัญญาใหม่กับ สเปอร์ส แม้ว่าตอนนี้จะมีการเจรจากันอย่างต่อเนื่อง”
อย่างไรก็ตามสโมสรในลอนดอนเหนือได้ออกมาปฏิเสธว่าตอนนี้ยังไม่มีการประชุมใดๆ เกิดขึ้น แต่การพูดคุยเรื่องนี้ระหว่างสโมสรกับผู้เล่นจะเกิดขึ้นหลังจากนี้ หลังจากที่เขาได้ทำลายสถิติผู้ทำประตูสูงสุดของ จิมมี่ กรีฟส์ ด้วยประตูที่ 266 ของเขาในเกมที่คว้าชัยชนะเหนือ ฟูแล่ม เมื่อวันจันทร์ที่ผ่านมา และเป็นสถิติการทำประตูที่สูงที่สุดของ ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ ด้วย
แฮร์รี่ เคน ยังไม่เคยคว้าถ้วยรางวัลร่วมกับ ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ เลย นับตั้งแต่สโมสรมีลุ้นถ้วยรางวัลครั้งแรกในปี 2008 และตอนนี้ ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ ก็ยังมีโอกาสลุ้นถ้วยรางวัลอีกในฤดูกาลนี้ โดยในตอนนี้ทีมของ อันโตนิโอ คอนเต้ ได้ผ่านเข้ามาถึงในรอบ 16 ทีมสุดท้ายในการแข่งขัน แชมเปี้ยนส์ลีก และ เอฟเอ คัพ รอบที่ 4 และทั้งสองรายการนี้ก็น่าจะเป็นความหวังเดียวที่ แฮร์รี่ เคน จะสามารถประสบความสำเร็จร่วมกับสโมสรในฤดูกาลนี้ได้